1888 in Darmstadt geboren, geht Winsloe 1909 nach München, um Bildhauerei zu studieren. 1913 heiratet sie den ungarischen Schriftsteller und Mäzen Baron Ludwig von Hatvany und lebt mit ihm in Paris, Ungarn, Berlin und Wien. Nach ihrer Scheidung kehrt sie 1924 nach München zurück, wo sie als Tierbildhauerin arbeitet und zahlreiche Feuilletons in deutschen Zeitungen veröffentlicht. Bekannt wird sie mit dem Theaterstück »Ritter Nérestan«, das erstmals 1931 unter dem Titel »Mädchen in Uniform« verfilmt wird und 1933 als Roman »Das Mädchen Manuela«  erscheint, berühmt. Zusammen mit ihrer Partnerin, der amerikanischen Journalistin Dorothy Thompson, geht Winsloe 1933 in die USA, wo sie trotz weiterer Veröffentlichungen nie recht Fuß fasst. 1935 kehrt sie endgültig nach Europa zurück, allein.  Ab 1938  lebt Winsloe in Frankreich, wo sie die letzten Jahre ihres Lebens gemeinsam mit ihrer Lebensgefährtin Simone Gentet in Cluny verbringt. Dort wird sie im Juni 1944, kurz vor ihrer geplanten Abreise über Deutschland nach Ungarn, erschossen.